Protagonista di quattro novelle del Decamerone giornata VIII, novelle 3ª e 6ª; giornata IX, novelle 3ª e 5ª). Pittore fiorentino dei primi decenni del sec. XIV (Nozzo di Perino detto C.), a cui forse si attribuivano tradizionalmente ingenuità e sciocchezze, Calandrino è divenuto nelle pagine del Boccaccio il prototipo della sciocchezza umana, la più completa antitesi di quello spirito di accortezza e di intelligenza mondana, che si incarna in tanti personaggi del Decamerone. Non è però la sua una sciocchezza inerte, una stupidità rassegnata e tranquilla: ché il brav'uomo è sempre pieno di vita e ricco di iniziative, né sa trattenersi dall'accarezzare voglie non sempre lecite e dall'almanaccare sui modi di soddisfarle e tanto meno tralasciare di far partecipi dei suoi disegni e delle sue fantasticherie i pittori Bruno e Buffalmacco, i due amiconi, di cui egli non può fare a meno e che non possono a lor volta fare a meno di lui, vittima necessaria e fatale delle loro beffe. Dalle sue trovate perciò nascono quasi tutti i suoi guai: i due burloni non hanno che da attendere che egli caschi nelle loro braccia e da secondare con un'arte tanto più grande quanto meno appariscente la sciocchezza di lui e gli inevitabili sviluppi dei casi. Alla fine Calandrino, beffato, deve ancora ricorrere a loro per evitare guai peggiori e, senza mai sospettare dell'inganno patito, ringraziarli di quanto essi fanno per lui o pregarli per riavere la loro amicizia. Eppure, nonostante tutto, Calandrino ritiene di essere furbo e nessuna lezione può servire a farlo ricredere o a distoglierlo dai suoi propositi: nemmeno gli giovano i rimproveri della moglie, che ben lo conosce e di cui egli ha una paura reverenziale, pur vagheggiando di tempo in tempo qualche strappo ai suoi doveri di marito! Si intrecciano in tal modo i casi paradossali e pur logici dell'avventura dell'"elitropia", la pietra che avrebbe la virtù di rendere invisibili, il grande sogno e la grande delusione di Calandrino, il quale dopo essersi veduto mercé di essa, ricco oltre misura, si ritrova in casa con un carico di pietre senza valore e si sfoga battendo furiosamente la moglie; e quelli, quasi altrettanto complicati, del porco, che gli amici rubano al disgraziato e che egli passa per aver rubato... a se medesimo; quelli del suo innamoramento, che finiscono anch'essi con una amara delusione e con le busse della moglie; e quelli, più decisamente farseschi, della novella in cui si narra come egli si lasciasse persuadere di essere in stato interessante. Non si può non ridere, e pure, nel riso stesso, non provare un certo senso di pietà di fronte a tanta dabbenaggine e a tante disavventure: ne riesce più compiuta la figura di questo personaggio, che nelle situazioni paradossali in cui viene a trovarsi serba una sua nota di umanità.