Prima opera pubblicata nel 1931. Il racconto che dà il titolo al libro è il più lungo e il più importante. La Madonna di cui si parla è quella raffigurata in un affresco del "Castelletto", antica dimora della famiglia Ripamonti, che l'autore immagina collocata nella Bassa milanese. Maria Ripamonti, giovane delicata e sensibile, conduce un'esistenza schiva e dolorosa dopo la morte di Emilio, un biondo e bel ragazzo teneramente amato, scomparso nella prima guerra mondiale a cui era andato volontario. Il racconto è ricco di tratti autobiografici: se ne ritrovano sia nella figura di Maria, per la quale la vita è ormai "una spettrale sopravvivenza", come lo era stata per G. dopo la notizia della morte del fratello, sia in quella di Emilio, figlio di un commerciante fallito, ulteriormente rovinatosi con la costruzione di una casa di campagna inabitabile: la stessa casa contro la quale l'A. aveva inveito nel Giornale di guerra e di prigionia e che diverrà un motivo fondamentale nella Cognizione del dolore. Emilio condivide con lo scrittore anche la passione per l'Ariosto. Ma il personaggio più autobiografico del racconto è l'ingegnere Baronfo che, dopo aver girato per lavoro varie parti del mondo, afflitto da nevrosi dilaganti, decide di dedicarsi al solo studio della filosofia. Per acquistare alcuni libri filosofici della collezione Ripamonti l'ingegnere incontra Maria e tra i due si stabilisce una tenera comprensione. L'idillio viene interrotto ma non distrutto dall'aggressione di una volgare ex amante dell'uomo che vuole vendicarsi dell'abbandono. L'ingegnere ferito viene amorevolmente soccorso da Maria. Il brano con cui si apre il volume, intitolato "Teatro", è una perfida e gustosissima descrizione degli ambienti tipici della borghesia lombarda. L'ironia si appunta sullo spettacolo (il melodramma), sugli attori impegnati nel "capolavoro", che appare all'autore una farsa ridicola, sul pubblico, "la più colta società babilonese", soddisfatto di sé quanto dello spettacolo. Dal canto suo l'autore si appisola risvegliandosi ogni tanto per il fracasso dell'orchestra fino a che "con la dipartita dell'anima eletta ebbero fine tutti i suoni le luci ed i suffimigi di quella notte memoranda". In "Manovre di artiglieria da campagna" sono rivissuti alcuni ricordi di guerra che si traducono in immagini di forte rilievo espressivo: "Un più orrido sibilo si tramuta repentinamente in una folgore cagna Spring-granata, saltimbanco del rosso demonio!" La sua attenzione è attratta da un vecchio generale sicuro di sé e del proprio valore, in realtà balordo e menefreghista. L'esperienza della guerra, anche nei suoi aspetti estetici, produce con questo pezzo il primo frutto letterario, quasi una prova del Castello di Udine. Sotto il titolo di "Studi imperfetti" sono raccolti otto "schizzi" di vario argomento. Tutti molto brevi, alcuni hanno, oltre alla misura, anche l'atmosfera del "frammento". In "Preghiera", G. esprime il suo senso di colpa per non aver dedicato ai morti quell'"intenso dolore, che mi pareva la ragione e il senso della mia vita", prima di essere distratto dalle quotidiane preoccupazioni del suo "lavoro d'ufficio". Appare esplicitamente quell'angoscia che lo perseguiterà sempre: "Che devo fare? Quando cammino, mi pare che non dovrei. Quando parlo, mi pare che bestemmio; quando nel mezzogiorno ogni pianta si beve la calda luce, sento che colpe e vergogna sono con me". Un ricordo ispira lo "studio" intitolato "Diario di bordo": la partenza sul piroscafo "Principessa Mafalda", dopo il penoso distacco dalla madre, mentre descrizioni di persone ("L'ortolano di Rapallo"), di paesaggi ("Sogno ligure"), o di stati d'animo, sono lo spunto degli altri brani. In "Cinema", che costituisce la quarta sezione del libro, e fa da contraltare a "Teatro", è descritto il disagio nevrotico dell'autore in mezzo alla folla: il pubblico domenicale di una sala cinematografica popolare, i marciapiedi dell'affollato corso Garibaldi, le bibite dai colori dei gioielli preziosi sulle bancarelle, il salotto-laboratorio di una sarta, vedova di un colonnello. Libro composito e di risultati vari, La Madonna dei Filosofi presenta già alcune caratteristiche vitali della narrativa gaddiana, dai tratti più caricaturali e ironici, a quelli più lirici e autobiografici.