Opera composta in pochi mesi nel 1928, pubblicata postuma nel 1974 a cura di Gian Carlo Roscioni. Si presenta in due stesure delle quali la seconda, che doveva essere la definitiva, è incompleta. Libro apparentemente atipico nel panorama della produzione dell'autore, costituita per la maggior parte da romanzi e racconti, la Meditazione milanese è il risultato più cospicuo della profonda attitudine all'analisi, alla riflessione, alla critica, già evidente nell'antico diario di guerra, Giornale di guerra e di prigionia, e presente in tutta la sua opera. Laureatosi in ingegneria nel 1920, Gadda si iscrive nel 1922 alla facoltà di filosofia dove, superati tutti gli esami, concorda la tesi su "La teoria della conoscenza nei "Nuovi Saggi", di G.G. Leibniz", mai portata a termine. Contemporaneamente lavora in qualità di ingegnere e compie i primi tentativi letterari. L'interesse filosofico sembra prevalere nel 1928 con la composizione della Meditazione ma è come se l'autore avesse voluto esprimere e riordinare i problemi filosofici che lo assillavano per "liberarsene" e attendere poi alle sue fatiche letterarie. Nei capitoli della Meditazione milanese il lettore dei romanzi di Gadda trova la teorizzazione dei procedimenti narrativi che caratterizzano le sue opere e individua i problemi conoscitivi che stanno al di sotto della "deformazione" della sua scrittura. Il discorso svolto nella Meditazione milanese verte essenzialmente sul metodo che, per essere applicato, necessita di un "dato". Questo non si presenta come immobile o semplice, ma come "sistema", insieme di "infinite relazioni". Nel continuo deformarsi del sistema ci sono alcuni elementi che non mutano o mutano meno intensamente rispetto ad altri: sono questi a permettere lo svolgersi di un'analisi. Qualsiasi sistema o punto di riferimento nella conoscenza è relativo. Conoscere è inserire qualcosa nel reale, quindi deformarlo, con un reciproco condizionamento dei termini. Le teorie della perenne deformazione della realtà e della molteplicità delle cause - una delle idee "teoretiche" care al commissario Ingravallo, protagonista del romanzo Quer pasticciaccio brutto de via Merulana - sono continuamente ribadite. La realtà si basa sul principio di combinazione e di opposizione. Il bene non può esistere senza il male. La morte è vista come impossibilità di ulteriori combinazioni, spegnimento della volontà di vivere, desiderio di rientrare nell'indistinto, di rifugiarsi in esso, quale si presenta nella morte di Liliana Balducci nel Pasticciaccio. Per quanto consapevole della impossibilità di una "chiusura" del sistema e della difficoltà di raccapezzarsi nel groviglio del reale, Gadda non ha perso la fiducia di riuscirvi nella Meditazione, una fiducia che andrà sempre più incrinandosi nel passare degli anni. Questa volontà di "ordinare", di attenersi alla realtà diffidando di ogni alibi morale, costituisce l'aspetto "milanese", cioè di buon senso e amore per il pratico, della Meditazione. È presente, secondo l'esempio di Galileo e di Leibniz, il finto dialogo tra il filosofo e il critico, funzionale alla dialettica espositiva. Le idee espresse da Gadda nel 1928 sono esposte con organicità e hanno una loro indubbia originalità. Completamente estranea alle correnti storicistiche e idealistiche del tempo, la Meditazione sembra risentire piuttosto del clima neopositivista di primo Novecento con in più un certo vitalismo "biologico". Gli autori dichiaratamente presenti nell'opera sono Spinoza, Leibniz, Kant. Pur non essendo mai citata, appare essenziale alla formazione dell'autore la lettura dei testi di economia pura di Pareto, a cui molte delle meditazioni sono improntate. Nella profonda serietà dell'argomentazione di G. trentacinquenne continuamente rinvenibili sono le caratteristiche della prosa gaddiana, ricca di divagazioni, commenti, battute. Nelle numerose esemplificazioni del discorso teorico in cui il rigore logico interagisce con l'estro fantastico, affiorano motivi e immagini della futura opera narrativa.