Personaggio di una novella di Giovanni Boccaccio (Decamerone, giorn. VI, nov. 10). Una novella sola, e una sola avventura in essa descritta bastarono al genio del Boccaccio per creare una figura tra le più felici e le più giustamente popolari di tutta la nostra tradizione letteraria. Frate Cipolla riconosce la sua origine da un'osservazione satirica: la grossolana e fortunata astuzia di troppi frati cercatori, i quali andavano in giro a provocar laute offerte dal volgo dei credenzoni campagnoli appellandosi non tanto alla fede del loro uditorio (ché di fede ne avevan troppo poca essi stessi) quanto sfruttando senza ombra di scrupoli la semplicità e la superstizione altrui. Ma il motivo satirico è ben presto superato dalla simpatia umana e poetica. Perché il Boccaccio ammira e giustifica quasi con un riso indulgente il suo eroe: la sua furberia gli sembra un naturale trionfo dello spirito sulla troppa stupidità del mondo, ed egli non sa risolversi a condannare frate Cipolla quando questi applica a suo pro'il noto adagio: "Vulgus vult decipi, ergo decipiatur".
Rotondo, piccolotto e grassoccio, rosso di pelo, dalla parlantina sciolta e l'occhio vivo, frate Cipolla è, tutto sommato, "il miglior brigante del mondo", cioè l'uomo che sa stare nelle più allegre brigate: un simpatico compagnone che, svolto il suo compito e raccolte le offerte, ha ancora tanto spirito da essere il primo a ridere degli espedienti testé adoperati con le persone che sanno apprezzare le sue qualità. Giunto in Certaldo per la solita questua, egli ha promesso quel giorno di mostrare ai credenti, quasi a ricompensa della loro benefica generosità, nientemeno che "una penna dell'angelo Gabriello". Due giovani buontemponi suoi conoscenti pensano di giocargli un brutto scherzo e di mettere una volta tanto il furbone in difficoltà: approfittando della distrazione del servitore del frate (perché frate Cipolla va sempre in giro con una specie di servitore che lo aiuta a portar le bisacce, un buffo e sudicio tipo del quale egli suol farsi gioco, e che risponde al nome di Guccio Imbratta, o anche Guccio Porco), i due trovano nel suo bagaglio una cassettina con dentro una splendida penna di pappagallo, quella stessa evidentemente ch'egli avrebbe di lì a poco dovuto mostrare in chiesa; gliela sottraggono, riempiendo invece la cassetta di carboni, e poi si mischiano al già folto uditorio, per vedere come riuscirà a cavarsela l'amico.
Frate Cipolla, dopo un discorsetto preliminare, si fa portare infatti la cassettina, promette di mostrare la penna, e l'apre fra grande aspettativa. Vi guarda dentro, impassibile, ringrazia nuovamente Iddio; e senza un attimo d'esitazione si lancia in un mirabile discorso, raccontando con florita eloquenza tutti i suoi viaggi, le molte reliquie che egli aveva avuto la fortuna di trovare; alcune delle quali egli ha portato seco quel giorno; e finisce per annunciare tranquillamente come quella mattina prima di mettersi in viaggio, invece di prendere la cassettina contenente la penna dell'angelo Gabriello ne avesse presa un'altra in tutto simile, contenente alcuni di quei carboni sui quali fu arrostito il martire san Lorenzo, la cui festa anzi ricorreva proprio di lì a qualche giorno, onde non era da escludere che fosse stato d'ispirazione divina il suo abbaglio... Quei carboni dunque egli mostrerà per ora ai buoni Certaldesi incantati; e per di più farà loro la grazia di segnarli tutti con essi: perché chi avrà una croce segnata sugli abiti con quei carboni "foco nol toccherà che non si senta!". Così con la sua prontezza di spirito frate Cipolla trionfa dei beffatori, i quali restano ammirati e scornati, e saranno i primi a congratularsi con lui della sua bravura. Ma il lungo discorso che egli così argutamente ha improvvisato non ha avuto il solo scopo di riparare all'impensata sostituzione: non era neppure necessario tanto sfoggio di spirito per un così semplice uditorio! Esso è in realtà un compiaciuto sfogo della fantasia inventiva di fra Cipolla: una girandola di scherzi e di lazzi, un fuoco d'artificio di immagini burlesche ond'egli traveste da viaggi meravigliosi le sue semplici peregrinazioni, dando a credere favolose avventure senza discostarsi in sostanza quasi in nulla dall'umile realtà, uno spettacolo che egli dà a se stesso e ai pochi furbi presenti che sono in grado di intenderli. Un tocco di più, in sostanza, al suo carattere per cui frate Cipolla si eleva bene al di sopra della meschina e interessata astuzia di tanti suoi simili, da uomo di spirito e, a suo modo, da artista. Ed è questo il tratto che dà un'impronta schiettamente originale alla sua figura, rilevando dalle linee più comuni del suo tipo un vero e proprio carattere, e meritandogli la fama di cui egli tuttora gode.